Jego kariera rozpoczęła się niepozornie. Nie mając takiego zamiaru zakwalifikował się do WSOP, ale kłopoty finansowe uniemożliwiały mu opłacanie składki w turnieju. Wówczas wszedł w układ ze swoim ojcem oraz przyjaciółmi, który zdecydowali się pożyczyć niezbędną kwotę pod warunkiem udziału w ewentualnej wygranej. Chris Moneymaker dotarł do finałowego stolika i wygrał turniej zdobywając kwotę $2,5 miliona USD, pozbywając się tym samym na dobre swoich kłopotów finansowych.