Już jako młody chłopak grywał w swoim rodzinnym domu z doskonałym efektem. Kaiera zawodowego gracza musiała jednak poczekać. W 1984 roku opuścił Chicago oraz zaniechał pisania pracy doktorskiej i udał się do Kalifornii. Tam znalazł pracę w firmie Symantec. W 1990 roku powrócił jednak do Pokera, aby poświęcić mu się na dobre. Dowodem jego talentu była znakomita gra podczas World Series of Poker w 1991 roku. W roku 2003 zwyciężył w Larry Flynt’s $1 Million Huster Casino Stud Event, a w 2004 turniej No Limit Hold'em podczas World Poker Tour Jack Binion World Poker Open oraz No-limit Deuce to Seven Draw i $1,500 Buy-in Pot -Limit Omaha, zdobywając "złotą bransoletkę". Wszystkie pieniądze z wygranych przekazuje na cele charytatywne.